Elektrofiilinen Lisäksi Orgaanisen kemian

Ja lisäksi reaktioita muodostuminen kemiallisten yhdisteiden kahden tai useamman lähtöaineita. Harkita mekanismia elektrofiilisen lisäksi kätevä esimerkiksi alkeenit - tyydyttymättömien asyklisiä hiilivetyjä, joissa on yksi kaksoissidos. Lisäksi ne, kuten transformaatiot muita hiilivetyjä, joissa on useita sidoksia, mukaan lukien syklisiä.

Vaiheita saattamalla lähtömolekyylien

Elektrofiilinen lisäys tapahtuu useassa vaiheessa. Elektrofiilillä, jolla on positiivinen varaus toimii elektronin vastaanottajana, ja kaksoissidos alkeenimolekyyliä - elektronidonorina. Kaksi yhdisteet muodostavat ensimmäisen p-haihtuva monimutkainen. Sitten alkaa muutosta π-kompleksin ϭ-kompleksi. Hiilikationin muodostumisen tässä vaiheessa ja sen stabiilisuus määrittää vuorovaikutuksen nopeuteen yleensä. Sen jälkeen hiilikationin reagoi nopeasti osittain negatiivisesti varautuneiden nukleofiilin ja lopullinen muuntaminen muodostuneen tuotteen.

Vaikutus substituenttien reaktionopeuteen

Veloittaa delokalisaation (ϭ +) on hiilikationin se riippuu alkuperäisen molekyylirakenne. Positiivinen induktiivinen vaikutus, joka ilmenee alkyyliryhmä, johtaa vähenemiseen vastaa viereisen hiiliatomin. Seurauksena, että molekyyli elektroneja luovuttavalla substituentilla lisää suhteellinen vakaus kationin π-elektronitiheys johtuu ja reaktiivisuus koko molekyylin. Lista vaikutusta reaktiivisuuteen elektronin vastaanottajia on päinvastainen.

Mekanismi halogeeneja yhteys

Tarkastellaan tarkemmin mekanismi elektrofiilisen lisäyksen alkeenin esimerkki vuorovaikutuksesta ja halogeeni.

1. Halogeeni molekyyli lähestyy kaksoissidos hiiliatomien välillä ja polarisoitunut. Johtuen osittain positiivinen varaus toisessa päässä molekyylin halogeeni vetää elektronit π-sidoksen. Koska on muodostelma on epävakaa π-kompleksi.
2. Seuraavassa vaiheessa elektrofiilisen hiukkanen on yhdistetty kahteen hiiliatomiin, muodostaen renkaan. On syklinen "onium" ioni.
3. Jäljellä varattujen hiukkasten halogeeni (positiivisesti varautunut nukleofiili) saatetaan reagoimaan oniumionin ja liittyy vastakkaisella puolella edelliseen hiukkasia halogeeni. Näkyy lopputuote - trans-1,2-digalogenalkan. Vastaavasti, kiinnitys tapahtuu halogeenilla sykloalkenyyli.

Mekanismi kiinnitys vetyhalogenidihapot

Elektrofiilinen Lisäksi halogeenivetyjen ja rikkihappo muuten syntyisi. Happamassa ympäristössä on hajotetaan kationin ja reagenssin anioni. Positiivisesti varautuneiden ionien (elektrofiili) hyökkää π-sidoksen kytketty yhteen hiiliatomeista. Hiilikationin on muodostettu, jolloin viereinen hiiliatomi on positiivisesti varautunut. Seuraava hiilikationin reagoi anionin muodostamiseksi lopputuotteeseen reaktion.

Suunnan välisen reaktion reagenssien ja yleensä epäsymmetrinen Markovnikov

Elektrofiilinen Lisäksi kahden asymmetrisen molekyylien tapahtuu regioselektiivisesti. Tämä tarkoittaa, että kaksi mahdollista isomeerit on muodostettu edullisesti vain yhden. Paikkaselektiivisyys kuvaa markovnikovin sääntö, jonka mukaan vetyä on liittynyt hiiliatomiin yhdistetty suuri määrä muita vetyatomien (enemmän hydrattu).

Ymmärtää tätä sääntöä, on syytä muistaa, että reaktionopeus riippuu vakautta väli hiilikationin. Vaikutus elektronin luovuttajan ja vastaanottajan substituentit edellä. Siten, elektrofiilinen lisäämällä bromivetyhapon propeeni johtaa muodostumista 2-bromipropaania. Välituote kationi positiivisen varauksen keskeinen hiiliatomin vakaampi hiilikationin kanssa on positiivinen varaus äärimmäisen atomi. Seurauksena, bromiatomi, saatetaan reagoimaan toinen hiiliatomi.

Vaikutus elektroneja puoleensa vetäviä substituentteja kulkuun vuorovaikutuksen

Jos alkuperäinen molekyyli sisältää elektroneja puoleensa vetävä substituentti, jolla on negatiivinen induktiivinen ja / tai mesomeric vaikutus, elektrofiilinen lisäksi on vasten edellä mainittuja sääntöjä. Esimerkkejä tällaisista substituenteista: _CF3, COOH, CN. Tässä tapauksessa, mitä suurempi etäisyys on positiivinen varaus ensisijaisen elektroneja puoleensa vetävä ryhmä tekee vakaampi hiilikationin. Tämän seurauksena vedyn yhdistetty hiiliatomin vähemmän hydrattu.

Universal-versio sääntöjen näyttää tältä: vuorovaikutus epäsymmetrisen alkeenin ja epäsymmetrinen reagenssin reaktio etenee tavalla muodostumisen vakain hiilikationin.